Question

有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成一溴代物B，B～K十种有机物之间发生的转化关系如下：其中J

有机物A的分子式为C9H10O2，A在光照条件下生成一溴代物B，B～K十种有机物之间发生的转化关系如下：其中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构．已知：①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化：RCH=CHOH→RCH2CHO；②-ONa连在烃基上不会被氧化．请回答下列问题：（1）写出G的结构简式：______．（2）F与H中具有相同的官能团，其名称为______．（3）上述变化中属于水解反应的是______（填反应编号）．（4）写出下列反应的化学方程式：反应①：______，J与碳酸氢钠溶液反应：______．（5）同时符合下列要求的A的同分异构体有______种．Ⅰ．含有苯环Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应其中核磁共振氢谱有5个吸收峰且1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应，其结构简式为：______．

Answer 1

由G的加聚产物可知G为CH₃COOCH=CH₂，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成F与C，F氧化生成E，E与氢氧化溶液反应生成C，故C为羧酸盐，且F、E、C含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH₃COONa，故F为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），E为CH₃COOH，有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，结合J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，可知A含有1个苯环，A在光照条件下生成一氯代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D含有连续氧化生成J，D含有醇羟基，A含有1个酯基，A在光照条件下生成的一氯代物B，A含有烃基，结合J环上的一元取代物只有两种结构，故A为，B为，D为，H为，I为，J为，K为，
（1）由上述分析可知，G为CH₃COOCH=CH₂，故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
（2）F为CH₃CHO，H为，二者含有相同官能团为醛基，故答案为：醛基；
（3）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃COONa与，属于取代反应，注意同时发生中和反应，
反应②是发生氧化反应生成，
反应③是发生氧化反应生成，
反应④是与硫酸发生复分解反应生成，
反应⑤是CH₃COOH与氢氧化钠发生中和反应生成CH₃COONa，
反应⑥是CH₃COOCH=CH₂在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成CH₃CHO与CH₃COONa，属于取代反应，同时发生中和反应等，
故答案为：①⑥；
（4）反应①是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH₃COONa与，反应方程式为：
+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O；
J与碳酸氢钠溶液反应为：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，

故答案为：+3NaOHCH₃COONa++NaBr+H₂O；
+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O；
（5）A为，同时符合下列要求的A的同分异构体：
Ⅰ．含有苯环；Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应，应是甲酸形成的酯，
若有1个侧链，为-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH，有2种，
若有2个侧链，为-CH₃、-CH₂OOCH，有邻、间、对3种，2个侧链为-CH₂CH₃、-OOCH，有邻、间、对3种，
若有3个侧链，为2个-CH₃、1个-OOCH，2个-CH₃为邻位时，-OOCH有2种位置，若2个-CH₃为间位时，-OOCH有3种位置，若2个-CH₃为对位时，-OOCH有1种位置，
故符合条件的同分异构体共有：2+3+3+2+3+1=14种，
其中核磁共振氢谱有5个吸收峰且1mol该同分异构体能与1mol NaOH反应，应是甲酸与醇形成的酯，故符合条件的的同分异构体为：，
故答案为：14；．