如何判断化合物的亲电取代反应活性
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通过定位规律判断化合物的亲电取代反应活性。
定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。
例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。
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常见的亲电取代反应活性:
1、硝化反应
硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。
2、卤化反应
有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。
3、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应
傅克反应就反应物的不同可分为傅克-烷基化反应和傅克-酰基化反应,两者均是向芳环引入碳链的方法。其中烷基化反应由于涉及碳正离子过程,除叔碳外均有严重的重排反应,往往得不到纯净的目标产物,所以常使用先酰基化再还原的过程。
参考资料:百度百科——亲电取代反应
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相同结构的杂环化合物亲电取代反应大小是由其三个杂原子的电负性大小顺序决定的,因电负性O>N>S,所以亲电取代反应顺序:呋喃环系>吡咯环系>噻酚。上述物质都取代于a位,而吲哚在B位,因其中间体稳定性不同而决定
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吡咯,呋喃,噻吩的共轭体系,使环上电子云密度增大,反应活性吡咯>呋喃>噻吩>苯
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推荐于2017-10-04 · 知道合伙人教育行家
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看离子的亲电能力
亲电试剂——在反应中能接受电子,并与之共有的物质。它本身是缺电子。例如:H+、AlCl3
亲核试剂 ——在反应中能供给电子,并与之共有的物质。它本身带负电荷或孤电子对。例如:OH–、NH3
亲电试剂容易进攻反应物分子带负电荷(或带部分负电荷)的部位。
亲核试剂容易进攻反应物分子带正电荷(或带部分正电荷)的部位。
由亲电试剂 进攻反应物而引起的反应——亲电反应;
由亲核试剂 进攻反应物而引起的反应——亲核反应。
区分是亲电还是亲核反应主要是看是亲电试剂还是亲核试剂在进攻底物。
亲电试剂——在反应中能接受电子,并与之共有的物质。它本身是缺电子。例如:H+、AlCl3
亲核试剂 ——在反应中能供给电子,并与之共有的物质。它本身带负电荷或孤电子对。例如:OH–、NH3
亲电试剂容易进攻反应物分子带负电荷(或带部分负电荷)的部位。
亲核试剂容易进攻反应物分子带正电荷(或带部分正电荷)的部位。
由亲电试剂 进攻反应物而引起的反应——亲电反应;
由亲核试剂 进攻反应物而引起的反应——亲核反应。
区分是亲电还是亲核反应主要是看是亲电试剂还是亲核试剂在进攻底物。
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