Question

羧基怎么变成酮基？

Answer 1

方法很多，根据羧酸的结构不同可以采取不同的方法。

介绍几种常见的

①乙酸

先和乙醇酯化产生乙酸乙酯，然后在醇钠等强碱作用下发生克莱森酯缩合，并酸化得到乙酰乙酸乙酯，最后乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠水溶液下加热脱羧分解得到乙醇和丙酮。这样，乙酸中的羧基就转变成丙酮中的酮羰基了。

②主链上有6或七个碳的二酸(羧基在主链的端碳上)，比如说，己二酸，庚二酸。

这样的二酸加热发生脱羧，脱水，得到五元或六元环酮。主链上有其他烷烃基时得到的酮环上有取代基。

己二酸加热得到环戊酮，庚二酸加热得到环己酮

③通过酰氯和有机锂试剂直接合成。

将羧酸与亚硫酰氯，五氯化磷，三氯化磷等作用转化成酰氯，然后酰氯与有机锂试剂(包括甲基锂，二烃基铜锂，正丁基锂，苯基锂等)作用即可得到酮

④通过羧酸酯与等摩尔量的格氏试剂反应。

将羧酸转化成羧酸酯，然后羧酸酯与等摩尔量的格氏试剂反应并水解可得到酮。注意，格氏试剂不能多，否则会得到叔醇。