卤代烃亲核取代反应
卤代烃亲核取代反应如下:
SN1 与 SN 2 a、 SN2 反应机理 (Bimolecular Nucleophlic Substitution) HO + CH3 Br。
亲电加成和亲核加成的区别:
一、物质不同:
具有负电性的物质称为亲核试剂。如RMgX 其中MgX部分有正电性, R(烷基)有负电性, 这是一个亲核试剂, 向羰基的加成是亲核加成反应。 因为羰基的碳呈正电性。
而亲核反应是常见的卤代烃的卤素被HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH等亲核试剂所取代。
二、含义不同:
亲电取代最常见的是苯环发生的Friedel-Crafts 烷基化反应。其中R作为正离子进攻苯环(RX是亲电试剂)。亲电加成多发生在HCl, HBr(亲电试剂) 与烯烃和炔烃的加成。
H正离子首先进攻电子密度高的双键(亲电加成), Cl负离子再向碳正离子进攻。
需知:
最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。
水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。
2024-07-19 广告