芳香性强弱怎么判断?麻烦您解答一下
依据休克尔规则进行判断。
从休克尔规则可以得知,具有芳香性的具有如下四个特点的分子:它们包括若干数目π键的环状体系(π电子总数必须等于4n+2,其中n为自然整数);它们具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm);环上的每一个原子必须是sp2杂化;环上的π电子能够发生离域。
分子具有芳香性的标志是:这类化合物虽有不饱和键,但不易进行加成反应,而与苯相似,容易进行亲电取代;通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明,这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热,而显示特殊的稳定性。用物理方法和核磁共振谱进行测定,这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样,显示类似的化学位。
扩展资料:
芳香性物质特点:
1、与苯相似,萘、蒽、菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为10和14,符合Hückel规则,具有芳香性。
2、与Hückel体系共轭分子芳香性不同,若将Hückel体系共轭分子,以一个端点碳原子为原点,把分子链上的其它碳原子,在共轭平面中作扭转,其结果恰好使另一个端点碳原子转动180°。
3、与萘、蒽等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用Hückel规则判断其芳香性。
参考资料来源:百度百科-休克尔规则
2023-08-27 广告
芳香性的大小:决定于电子云分布均匀性。电子云平均的彻底,共轭彻底的,芳香性强
如果,给出几个不含杂原子的且具有芳香性的有机物,不能借助仪器,怎么判断它们的芳香性强弱?
呋喃、噻吩与吡咯结构相似,都是由一个杂原子和四个碳原子结合构成的化合物。从结构上它们可以看做是由O、S、NH分别取代了1,3-环戊二烯(也称为茂)分子中的CH后得到的化合物。但从化学性质上看,它们与环戊二烯并无多少相似之处,倒是与苯非常类似。例如,呋喃、噻吩、吡咯这三个化合物都非常容易在环上发生亲电取代反应,而不太容易发生加成反应。这说明用上述三个结构来代表这三个化合物存在着某种片面性。
按照杂化理论的观点,呋喃、噻吩、吡咯分子中四个碳原子和一个杂原子间都以sp杂化轨道形成σ键,并处于同一平面上,每一个原子都剩一个未参与杂化的p轨道(其中碳原子的p轨道上各有一个电子,杂原子的p轨道上有两个电子)。这五个p轨道彼此平行,并相互侧面重叠形成一个五轨道六电子的环状共轭大π键,π电子云分布于环平面的上方与下方(见图16-1),其π电子数符合休克尔的4n+2规则(n=1)。这三个化合物所形成的共轭体系与苯非常相似,所以它们都具有类似的芳香性。
但是,这三个化合物所形成的共轭体系与苯并不完全一样,主要表现在以下两处:
(1)键长平均化程度不一样。苯的成环原子种类相同,电负性一样,键长完全平均化(六个碳碳键的键长均为140pm),其电子离域程度大,π电子在环上的分布也是完全均匀的。这三个化合物都有杂原子参与成环,由于成环原子电负性的差异,使得它们分子键长平均化的程度不如苯,电子离域的程度也比苯小,π电子在各杂环上的分布也不是很均匀,所以呋喃、噻吩、吡咯的芳香性都比苯弱。三种杂环分子中共价键的长度如下:
另外,由于这三个杂环所含杂原子的电负性也各不相同,各环系中电子云密度的分布也不一样,所以它们之间的芳香性有差异。氧是三个杂原子中电负性最大的,呋喃环π电子的离域程度相对较小,所以其芳香性最差;硫的电负性小于氧和氮,与碳接近,噻吩环上的电子云分布比较均匀,π电子离域程度较大,因此其芳香性最强,与苯差不多;氮的电负性介于氧和硫之间,吡咯环的芳香性也介于呋喃和噻吩之间。这三种杂环化合物芳香性强弱顺序如下:
1. 含有若干数目π键的环状体系,且π电子总数必须等于4n+2,其中n为自然整数。
2. 具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm)。
3. 环上的每一个原子必须是sp2杂化。
4. 环上的π电子能够发生离域。
另外,判断芳香性的基本标准是离域轨道的p轨道电子云中有4n+2个电子。