Question

果糖是非还原糖，为什么还能和斐林试剂作用？

Answer 1

葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛（醛糖），果糖是一种多羟基酮（酮糖），果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶
液中可发生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖（反应方程从略）。二是发生裂解，产生含醛基的有机物（化学方程式从略）。果糖分子中由于多个羟基对酮基的
影响，使果糖也能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化。由此可知，果糖溶液中总是含有醛糖及含醛基的有机物，可跟碱性的银氨溶液起银镜反应。因此，果糖与葡萄糖都是还原性糖。用果糖做银镜反应的效果与葡萄糖相似，反应条件略高于葡萄糖，60——100℃，果糖溶质的质量分数可取1%，硝酸银溶液与氨水溶质的质量分数可取2%——4%，在此条件下，可获得优质银镜。