Question

如何简单判断烯醇式结构物质的稳定性？-大学有机化学，求各路大神帮忙

Answer 1

看氢键，比如有两个羰基，一个变为烯醇式后，烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键，若氢键连成了五六元环，就可以稳定存在，否则不行，不过也有特殊的，酚也是稳定的烯醇式结构，因为他不可能变为酮式。

C=C-OH之所以不稳定，主要原因在于O的吸电子，因此，只要有更多的推电子基，可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性（C=C加其他双键）。举个例子就是C=C-OH，2号炭上加甲基会增加稳定性。

扩展资料：

酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的PH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。

所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。

脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在，其K值极大，原因是结构中有稳定的苯环。

果糖等多羟基的酮会发生此类反应，转化为烯醇再转化为醛，因而表现出还原性。

参考资料来源：百度百科--酮式-烯醇式互变