Question

一道高考化学题

已知： 物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
(1）写出反应类型：反应①____________，反应②____________。
(2）写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3）写出反应②的化学方程式____________________________。
(4）写出反应④的化学方程式____________________________。
(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含 结构)，它的结构简式为_________。
(6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
我主要想问（5）是怎么回事

Answer 1

HC≡CH中的氢原子有较高的活性，加在乙醛的羰基氧上，剩余部分加在羰基碳上，第一步是加成反应。
第一步的产物在加氢得到1,4-丁二醇(A)。
脱氢氧化得到4-羟基丁醛(B)，再氧化得到4-羟基丁酸(GHB)，再酯化得到内酯。
而A在浓硫酸加热条件下分子内脱水，变成1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2），这就是D。
D（C4H6）再和丙烯酸（C3H4O2）反应得到E（C7H10O2），可知没有副产物，是双烯合成。得到环状的3-环己烯羧酸，也叫3-环己烯-1-甲酸。
答：
（1）写出反应类型：反应①：加成反应；反应②：酯化（取代）反应。
（2）写出化合物B的结构简式：HOCH2CH2CH2CHO。
（3）写出反应②的化学方程式：
HOCH2CH2CH2COOH → O-CH2-CH2-CH2-C=O + H2O（浓硫酸，加热）
|_____________|。
（4）写出反应④的化学方程式：
CH=CH2 /COOH CH-CH2-CH-COOH
| + || → || |
CH=CH2 CH-CH2-CH2
(5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含对称?结构)，(你没打上含什么结构，所以只能猜）它的结构简式为：
CH2-CH-COOH
| |
HOOC-CH - CH2。
(6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为d（填写字母）。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
因为只有3个不饱和度，要形成苯环必须4个不饱和度。

Answer 2

（1）加成 酯化
（2）HOCHC=CHCH2OH
(3)
(4)
(5)
(6)D

Answer 3

（1）加成反应；酯化反应

Answer 4

(1）加成反应 。酯化反应