Question

化学有机部分知识点总结

Answer 1

化学:高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：无色 无味 难溶

乙烯：无色 稍有气味 难溶

乙炔：无色 无味 微溶

（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）

苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒

乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发

乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热 （同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

注：排水收集 无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

（话说我不知道这是工业还实验室。。。）

注：无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色 不明亮

烯：火焰明亮 有黑烟

炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）

苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）

醇：火焰呈淡蓝色 放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）

苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体

注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作灭火剂

烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n

（单体→高聚物）

注：断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

炔：基本同烯。。。

苯：1.1、取代（溴）

◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1

长导管：冷凝 回流 导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）

◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯

50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯

除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O

2、加成

◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）

醇：1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇 反应平稳

{cf.}钠密度小于水 反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味

酸：取代（酯化）

CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O

（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）

注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：防止暴沸

浓硫酸：催化 脱水 吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2 烷烃

CnH2n 烯烃 / 环烷烃

CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃

CnH2n-6 苯及其同系物

CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

CnH2nO 饱和一元醛 / 酮

CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

CnH2nO2 羧酸 / 酯

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4

变小：y < 4

变大：y > 4

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多

等质量：C%越高 耗氧越少

5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2

双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）

7、医用酒精：75%

工业酒精：95%（含甲醇 有毒）

无水酒精：99%

8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团

Answer 2

有机化学合成
一、引入碳碳双键
1、卤代烃的消去反应：如：CH3CH2Br + NaOH —— CH2=CH2（气体）+ NaBr + H2O （条件是：NaOH的醇溶液中加热）
2、醇的消去反应：如：CH3CH2OH —— CH2=CH2 (气体）+H2O (条件：在浓硫酸中加热至170摄氏度）
3、炔烃的加成反应：如：乙炔 + 氢气 —— 乙烯 （条件：在镍做催化剂的条件下加热）
二、引入碳碳三键
1、二卤代物的消去反应：如 ：CH2BrCH2Br + 2NaOH —— 乙炔 + 2NaBr + 2H2O (条件：在NaOH的醇溶液中加热）
2、某二元醇的消去反应（必须是伯醇）：如：CH2OHCH2OH —— 乙炔 +2H2O （条件：在浓硫酸中加热至170摄氏度）
三、引入醛基
1、伯醇的催化氧化：2 CH3CH2OH + O2 —— 2 CH3CHO + 2 H2O （条件：催化剂、加热）
2、烯烃的催化氧化： 2CH2=CH2 + O2 —— 2 CH3CHO （条件：催化剂、加热）
3、炔烃的水化法：乙炔 + H2O —— CH3CHO （催化剂、加热）
四、引入羟基
1、引入醇羟基
（1）卤代烃的水解反应：如： CH3CH2Br + NaOH —— CH3CH2OH + NaBr （条件：在NaOH的水溶液中加热）
（2）烯烃的加成反应：如： CH2CH2 + H2O —— CH3CH2OH （条件：用浓硫酸做催化剂）
（3）醛的加成反应：如：CH3CHO + H2 —— CH3CH2OH (条件：在镍做催化剂的条件下，加热）（醛加成成伯醇）
（4）酮的加成反应：如： CH3COCH3 H2 —— CH3CHOHCH3 (条件：在镍做催化剂的条件下，加热）（酮加成成仲醇）
（5）酯类的水解：酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O —— CH3COOH + CH3CH2OH （条件：浓硫酸、加热、可逆符号）
碱性条件下： CH3COOCH2CH3 + NaOH —— CH3COONa + CH3CH2OH +H2O (条件： 加热 ）
2、酚羟基
（1）C6H5ONa + HCI —— C6H6O + NaCl （强酸置弱酸）
五、引入羧基
1、酯类的水解：酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O —— CH3COOH + CH3CH2OH （条件：浓硫酸、加热、可逆符号）
2、醛的催化氧化：
（1）2CH3CHO + O2 —— 2CH3COOH (条件：催化剂、加热）
(2) 银镜反应：CH3CHO + 2 Ag(NH3)OH —— CH3COONH4 + 3 NH3 +2Ag + H2O (条件：水浴加热 、生成的银单质附在试管表面，因此要写沉淀符号）
（3）斐林反应： CH3CHO + 2Cu（OH)2 + NaOH —— CH3COONa + Cu2O +H2O
（条件：酒精灯加热、生成Cu2O砖红色沉淀）
六、引入酯基
1、羧酸和醇的酯化反应：如：CH3COOH + CH3CH2OH —— CH3COOCH2CH3 + H2O (条件：浓硫酸、加热、可逆符号）
2、无机含氧酸和醇的酯化反应：如：CH3CH2OH +HO-NO2 —— CH3CONO2 + H2O (条件：催化剂）
七、引入卤素原子
1、