有机化学中游离基的稳定性是如何判断的?
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1.π-π共轭体系
双键-单键-双键相间的共轭体系【不饱和键不限于双键,三键也可以;共轭体系原子也不限于碳原子,其他原子亦可。】稳定性在共轭效应中最强。一般不存在游离基。
2.p-π共轭体系
π键与p轨道形成的共轭体系。其稳定性小于π-π共轭体系,大于超共轭体系。
3.超共轭体系
C-Hσ键与π键或者与p轨道形成的电子离域作用。稳定性在共轭效应中最弱。与碳自由基或者碳离子相连的C-Hσ键越多,能引起的超共轭效应因素越多,越有利于碳自由基或者碳离子上电荷的分散,稳定性越高。
双键-单键-双键相间的共轭体系【不饱和键不限于双键,三键也可以;共轭体系原子也不限于碳原子,其他原子亦可。】稳定性在共轭效应中最强。一般不存在游离基。
2.p-π共轭体系
π键与p轨道形成的共轭体系。其稳定性小于π-π共轭体系,大于超共轭体系。
3.超共轭体系
C-Hσ键与π键或者与p轨道形成的电子离域作用。稳定性在共轭效应中最弱。与碳自由基或者碳离子相连的C-Hσ键越多,能引起的超共轭效应因素越多,越有利于碳自由基或者碳离子上电荷的分散,稳定性越高。
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