Question

请问，有机化学中，自由基的稳定性如何判断？ 然后就这道题给我分析一下，谢谢了～

Answer 1

题中最稳定的自由基是C中的左数第二个碳，三个取代基提供了空助效应和超共轭给电子效应。
判断自由基稳定性，首先，自由基是SP2杂化，平面结构，缺电子性质。所以，稳定自由基有两点：1，空助效应；2，电子效应。
空助效应：适宜形成平面结构的自由基稳定，如叔丁基自由基中三个甲基在空间上互相排斥，尽量远离，在一定程度上促进了平面结构的形成，有利于稳定自由基。还有就是可以解释刚性的桥头自由基不稳定。
电子效应：自由基与π体系共轭后，电子离域可以提供离域能，从而稳定化自由基（可以是π-π共轭也可以是p-π共轭以及C-H超共轭）。此外，由于自由基的缺电子本质，一些给电子基团可以稳定自由基。

Answer 2

稳定性：叔碳自由基>仲碳自由基>伯碳自由基>甲基自由基
原因：自由基为缺电子的粒子，供电子基可以使其稳定

Answer 3

单原子自由基如CL-，BR- I-取决于电负性和非金属性大小，如越大则越不稳定，有机分子中的自由基稳定性由取代基和分子空间构型决定，如甲基越多越稳定，苯基》CH3-》C2H5-》NH2-》NO2-，空间构型越对称越稳定。如：四苯基正碳离子》甲基正碳离子。有电子离域效应的比没有的稳定，如：丙烯基》C2H5-

追问

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