Question

有机化学关于SN1 SN2反应活性问题。怎么比较的说下~





Answer 1

Sn1反应机理是分步进行的，反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步，即慢的一步。当分子解离后，碳正离子马上与亲核试剂结合，速率极快，是快的一步。

所以碳正离子稳定性决定了Sn1反应的活性，反应活性A>C>D>B。

SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态的同时，离去基团离去。

反应中不生成碳正离子，速率控制步骤是上述的协同步骤，反应速率与两种物质的浓度成正比，因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中，常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。

所以由进攻基团的大小，即位阻决定Sn2反应活性。

扩展资料：

Sn1即单分子亲核取代反应，是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），1代表反应的决速步涉及一种分子。

双分子亲核取代反应反应（SN2）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。

参考资料来源：百度百科-Sn1

参考资料来源：百度百科-Sn2

Answer 2

在只考虑烷基的前提下，
1.A>B>C，主要考虑碳正离子的稳定性，因为利于SN1历程中最关键的一步就是碳正离子的生成；越是稳定的碳正离子，越容易生成，即次序为叔>仲>伯>甲基。详见《有机化学》（徐寿昌）——高等教育出版社，P190
2.A>D>C>B，主要从产物构型反转入手。在SN2历程中，亲核试剂是从离去基团的背面进攻碳原子的，烷基的机构如能对亲核试剂的接近起阻碍作用，反应速度就会相应减慢，卤原子所连的碳原子结构越简单，活性越大，次序为CH3X>伯卤烷>仲卤烷>叔卤烷
呼，终于打完了，又复习了一遍

Answer 3

影响SN1的因素主要是电子效应，因为它得形成碳正离子
影响SN2的因素主要是空间相应，因为他得形成一个碳连五个官能团的过渡态 ，反式共平面

Answer 4

这个是杂化轨道理论，还有就是基团的拉电子和推电子效应，有机化学书上有的需要背下来才能解题

Answer 5

1、A>B>C，主要考虑C+粒子的稳定性
2、A>D>C>B，主要考虑的是空间位阻，因为SN2的反应机理是离去基团和进攻基团处于反式共平面的过渡态，也就是说位阻越大，过渡态越难形成，反应活性越低
3、C>D>B>A，原因同题1，C+粒子的稳定性主要考虑两点，1）形成共轭体系，最稳定，如C，2）形成超共轭体系次之，如D和B；A最难形成C+粒子，这是由于Br本身和双键形成共轭体系，键能增大，难以断裂。
4、不论是SN1，还是SN2，反应机理都是C原子从空间的sp3杂化变为平面的SP2杂化，这就导致空间位阻变大，而题目中的叔丁基有三个甲基，变为平面结构后，位阻太大，反应难以进行；另外注意一点在进行SN1反应时，C+粒子会进行重排，因此相对来说，此反应物更倾向于发生SN1反应