单糖的化学性质(典型方程式)
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2012-12-28 · 知道合伙人教育行家
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1\氧化作用 单糖无论是醛糖或酮糖都可与弱的氧化剂叶伦试剂、斐林试剂和本尼迪特试剂作用,生成金属或金属的低价氧化物。上述三种试剂都是碱性的弱氧化剂。单糖在碱性溶液中加热,生成复杂的混合物。
单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们具有还原性,所以把它们叫做还原糖。
单糖在酸性条件下氧化时,由于氧化剂的强弱不同,单糖的氧化产物也不同。例如,葡萄糖被溴水氧化时,生成葡萄糖酸;而用强氧化剂硝酸氧化时,则生成葡萄糖二酸。
溴水氧化能力较弱,它把醛糖的醛基氧化
为羧基。当醛糖中加入溴水,稍加热后,溴水的棕色即可褪去,而酮糖则不被氧化,因此可用溴水来区别醛糖和酮糖。
2.成苷作用 单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时,脱去一分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛称为糖苷。例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物,在氯化氢催化下同甲醇反应,脱去一分子水,生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物。
α-和β-D-吡喃葡萄混合液 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷
α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,苷由糖和非糖部分组成。非糖部分称为糖苷配基或苷元。糖和糖苷配基脱水后通过过“氧桥”连接,这种键称为苷键。由于单糖的环式结构有α-和β-两种构型,所以可生成α-和β-两种没构型的苷。天然苷多为β-构型。苷的名称是按其组成成分而命名的,并指出苷键和糖的构型。天然苷常按其来源而用俗名。
糖苷结构中已没有半缩醛羟基,在溶液中不能再转变成开链的醛式结构,所以糖工苷无还原性,也没有变旋现象。糖苷在中性或碱性环境中较稳定,但在酸性溶液中或在酶的作用下,则水解生成糖和非糖部分。
糖苷是中草药的有效成分之一,多为无色、无臭、有苦涩味的固体,但黄酮苷和蒽醌苷为黄色。
苷中含有糖部分,所以在水中有一定的溶解性。苷类都有旋光性,天然苷多为左旋体。
3.成酯作用 单糖分子中含多个羟基,这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。
单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义,它们是人体内许多代谢的中间产物。
4.成脎反应 单糖分子与三分子苯肼作用,生成的产物叫做糖脎。例如葡萄糖与过量苯肼作用,生成葡萄糖脎。
无论是醛糖还是酮糖都能生成糖脎,成脎反应可以看作是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。
糖脎是难溶于水的黄色晶体。不同的脎具有特征的结晶形状和一定的熔点。常利用糖脎和这些性质来鉴别不同的糖。
成脎反应只在单糖分子的C-1和C-2上发生,不涉及其它碳原子,因此除了C-1和C-2以外碳原子构型相同的糖,都可以生成相同的糖脎。例如:D-葡萄糖和D-果糖都
生成相同的脎。
5.还原反应 单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)。
D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇,又称山犁醇(D-Sorbitol)。
糖醇主要用于食品加工业和医药,山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期,因为它能防止糖果失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后能去除后味。人体食用后,山犁醇在肝中又会转化为果糖。
单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们具有还原性,所以把它们叫做还原糖。
单糖在酸性条件下氧化时,由于氧化剂的强弱不同,单糖的氧化产物也不同。例如,葡萄糖被溴水氧化时,生成葡萄糖酸;而用强氧化剂硝酸氧化时,则生成葡萄糖二酸。
溴水氧化能力较弱,它把醛糖的醛基氧化
为羧基。当醛糖中加入溴水,稍加热后,溴水的棕色即可褪去,而酮糖则不被氧化,因此可用溴水来区别醛糖和酮糖。
2.成苷作用 单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时,脱去一分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛称为糖苷。例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物,在氯化氢催化下同甲醇反应,脱去一分子水,生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物。
α-和β-D-吡喃葡萄混合液 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷
α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,苷由糖和非糖部分组成。非糖部分称为糖苷配基或苷元。糖和糖苷配基脱水后通过过“氧桥”连接,这种键称为苷键。由于单糖的环式结构有α-和β-两种构型,所以可生成α-和β-两种没构型的苷。天然苷多为β-构型。苷的名称是按其组成成分而命名的,并指出苷键和糖的构型。天然苷常按其来源而用俗名。
糖苷结构中已没有半缩醛羟基,在溶液中不能再转变成开链的醛式结构,所以糖工苷无还原性,也没有变旋现象。糖苷在中性或碱性环境中较稳定,但在酸性溶液中或在酶的作用下,则水解生成糖和非糖部分。
糖苷是中草药的有效成分之一,多为无色、无臭、有苦涩味的固体,但黄酮苷和蒽醌苷为黄色。
苷中含有糖部分,所以在水中有一定的溶解性。苷类都有旋光性,天然苷多为左旋体。
3.成酯作用 单糖分子中含多个羟基,这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。
单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义,它们是人体内许多代谢的中间产物。
4.成脎反应 单糖分子与三分子苯肼作用,生成的产物叫做糖脎。例如葡萄糖与过量苯肼作用,生成葡萄糖脎。
无论是醛糖还是酮糖都能生成糖脎,成脎反应可以看作是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。
糖脎是难溶于水的黄色晶体。不同的脎具有特征的结晶形状和一定的熔点。常利用糖脎和这些性质来鉴别不同的糖。
成脎反应只在单糖分子的C-1和C-2上发生,不涉及其它碳原子,因此除了C-1和C-2以外碳原子构型相同的糖,都可以生成相同的糖脎。例如:D-葡萄糖和D-果糖都
生成相同的脎。
5.还原反应 单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol)。
D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇,又称山犁醇(D-Sorbitol)。
糖醇主要用于食品加工业和医药,山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期,因为它能防止糖果失水。用糖精处理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后能去除后味。人体食用后,山犁醇在肝中又会转化为果糖。
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