Question

化学竞赛题，求化学高手解答

已知每个手性碳原子具有一对旋光异构体，也称对映异构体，化合物环氧丙烷，分子中有a中化学环境不同的氢原子如果用氯取代分子中的氢原子，生成的一氯代物可能有b种，那么a、b分别是？
答案是4和8，怎么看？
环氧丙烷结构

Answer 1

三元环上的CH上1种H，甲基上有1种H，注意三元环上的CH2上有2种H，因为环平面是不能转动的，所以就有4种H了。
一取代就是4种，但是这4个都有一对旋光异构，所以一共是8种了。

追问

和环上的碳相连的氢与环上的碳形成的键不能旋转吗？

追答

是的，因为环平面固定了，就限制了这2个H一个在环平面的上面，一个在下面。
如果是环氧乙烷，没有那个甲基，那么这个平面是对称的，这2个H是相同的，但是现在多了1个甲基，所以这个平面就不对称了。
再简单讲，就是，一个是顺式的，一个是反式的。

追问

好，4个位置的氢懂了。

那下面如果我用氯取代这个碳上的氢，岂不是又多了一个手性碳，那这样的话就不知两个旋光异构体了吧？

见图，

追答

不需要这样考虑，这样就会出现2个手性碳，会对你的分析带来干扰，有可能出现重复的结构。

你可以这样分析，当一取代之后，所得到的分子没有对称面，因此就是手性分子，就会有1个对映异构体。
这样就简单了，你得到的4个取代产物都没有对称面，所以各自存在一个对映异构体，也就是旋光异构体，所以一共就是8个了。

Answer 2

大学化学了。。。好难懂的。。。不会。。。

Answer 3

分子中有甲基，亚甲基和次甲基三个位置含氢，由于手性中心的影响，亚甲基两个氢环境不同，所以一共4种氢。
单氯代在甲基上，因1个手性中心有两个异构体，取代在亚甲基上，这里会出现第二个手性中心，有4个异构体，次甲基上跟甲基上一样只有两个异构体，所以一共8种。

追问

解释一下为什么亚甲基两个氢环境不同？

追答

由于手性中心的影响，亚甲基两个氢环境不同

追问

请详细说明手性中心是怎样影响的？

追答

这两个氢与手性中心的氢分别是同侧与异侧的关系，所以不同

Answer 4

甲基中的碳原子在四面体的中心，而三个氢原子在底面的等边三角形的三个顶点上，所以这三个氢是一样的，在环状结构中，右边的碳有一个氢，左边的碳上有两个氢，这两个氢的空间位置不一样，所以一共有四种不同的氢。
在氯取代氢以后，会有原子间的相互作用，使氯原子处在每一个氢的位置上的时候都有前后两种构象，所以有8种

追问

为什么左边碳上两个氢空间位置不一样
？

追答

左边的碳原子与氧原子和右边的碳原子链接，因为氧和碳的核电子数不同，电子排列顺序也不一样，它们与碳原子结合的化学键长度不相同，而左边碳原子上的两个氢离这两个原子距离不相同，所以这两个氢原子在空间上的位置不同

Answer 5

我补充你追问的问题，八种应该是空间立体化学中，不同构型。一般分两种，l型和e型，两个是能量不同扭转变化的，就如e型是取代基与环氧键不在一个平面内，其能量较低。不过如果其他人有不同意见也可以听听，介个是我的个人理解