Question

有机化学推断题。

分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。

A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。

怎么根据这句推断出C的结构简式为：(CH3)2C=CHCH3,

还有写出推断过程的
写出推断过程的反应式

Answer 1

B能与2,4-二硝基苯肼反应，说明B中含有羰基，B与与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀，为碘仿反应，说明羰基与甲基相连。B为A氧化的产物，为A失去一个H2O后的氧化产物，B中含羰基，说明A为醇，则A与浓硫酸共热失去一个H2O得到为烯烃。烯烃与高锰酸钾反应的原理为：

，现在氧化的产物为CH3COCH3和CH3COOH，注意：CH3COOH为CH3CHO进一步氧化的产物，逆推就可得到C为(CH3)2C=CHCH3，反应方程式为：

如果是CH3CH2CH=CHCH3，产物就变成了CH3CH2COOH和CH3COOH

追问

不太明白C为什么不能是CH3CH2CH2=CHCH3
麻烦写一下这个题所有的推断反应式，提高悬赏了

追答

生成的丙醛和乙醛继续氧化成丙酸和乙酸

碳碳双键断开后形成两个碳氧双键，如果是醛可进一步氧化成酸，酮就不能继续氧化了。

Answer 2

CH3CH2CH2=CHCH3呗高锰酸钾氧化得到的是丙醛跟乙醛
只有碳氧双键在中间那个碳上才是丙酮

追问

可是答案是(CH3)2C=CHCH3啊=。=

追答

没错啊
答案就是(CH3)2C=CHCH3啊

体重不是说生成丙酮么？

Answer 3

高锰酸钾将C氧化时，碳碳双键断裂，氧和断裂后的碳以碳氧双键的形式链接，生成丙酮和乙醛，乙醛再次氧化生成乙酸，所以逆推回去，将碳氧键处的氧去掉相连就是(CH3)2C=CHCH3,

追问

C为什么不能是CH3CH2CH2=CHCH3呢

追答

没有丙酮生成，这个的产物只能是丙醛和乙醛，进一步生成丙酸和乙酸，