董小宛出生于苏州城内“董家绣庄”，董家颇有书香气息，绣庄女主人白氏是一个老秀才的独生女儿，自幼饱读诗书。
她为董家生了个千金，为寄夫妻融洽之情，取名白，号青莲。父母对这个小女儿视如至宝，悉心教她诗文书画、针线女红，一心想调教出一个才德俱全的姑娘。
这本是个美满幸福的家庭，不料天有不测风云，董白十三岁那年，父亲暴病，撒手人寰。两年之后，天下乱象迫近苏州，二人却发现，绣庄已经被奸诈伙计掏空。
白氏又气又急，病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压头，生活的重担猛地压到了十五岁的董白身上。而从小随母亲隐居世外的董白已养成一副孤高自傲的性格，不肯低三下四地向人借贷。一急之下使出下策，答应了别人的引荐，来到了南京秦淮河畔的画舫，改名小宛，不久之后，又回到苏州半塘，高张艳帜。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快使她名震秦淮。她不得不屈意卖笑，但她难掩清高。虽然有些纨绔子弟感到不满，倒有些文人雅士颇为称许她的气节。有一种客人，虽然上了年纪，但他们既有闲情、闲暇，又有足够的财力，喜好带上个中意的青楼女子游山逛水，享受自然风情而，而董小宛也乐在其中。
数年时间，董小宛托身风月，流连山水，在自然好景的熏陶之下，容貌秀丽的董小宛更多了超尘脱俗的气质，十六岁时，已是芳名鹊起。而且她天资巧慧，自幼学得家传刺绣之法，在秦淮河上有“针神曲圣”之称，因此她与柳如是、李香君等同为“秦淮八艳”，占尽了江南芳华。
因为母亲治病无奈坠入青楼，因为她天生一种惹人怜爱的气质，以及从小琴棋书画的熏陶，使得她很快脱颖而出，声名远扬，但是对于那些浪荡子，董小宛还是不予理会的，自身带有一股清高，并且洁身自爱。
因为她属法国法皆一流。自然可以成为当时文人墨客或者普通山野村夫的梦中情人。一方面文人爱她的学识，而山野村夫爱她的颜色。总之，不同的特质吸引了不同的人。所以成为了千万人心中的梦中情人，其实他们爱的不过是自己心中的幻想罢了。
