Question

比较下列各组生物碱的碱性强弱，并简单说明原因。

Answer 1

【答案】：B＞A，pK_a越大，碱性越强。$莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱，空间效应阻碍接受质子。$伪麻黄碱>麻黄碱＞N-去甲基麻黄碱，伪麻黄碱的盐较麻黄碱盐易形成分子内氢键；麻黄碱为仲胺供电子效应较N-去甲基麻黄碱(伯胺类)强。$季铵碱＜含有胍基的生物碱，含胍基的生物碱结构中有供电子共轭体系，使电子云密度增加，碱性强。$异喹啉中N是sp²杂化，碱性弱；四氢异喹啉N是sp³杂化，碱性强。$小檗碱是季铵碱，碱性强于小檗胺叔胺碱的碱性。$胡椒碱是酰胺碱，碱性最弱。$相思豆碱的碱性中心的氮原子为仲胺类生物碱，碱性强；麦角新碱的碱性中心的氮原子为叔胺碱，碱性弱。$吲哚分子中的氮原子参与了共轭体系，碱性弱；毒扁豆碱的碱性中心为叔胺碱，碱性强。$水苏碱是季铵碱，碱性大于党参碱(叔胺碱)。