年轻时曹操认识了袁绍,可以算得上是老同学,曹操十五岁入太学,同袁绍也有交往。当时,袁绍、曹操都站在士人一方,一起与宦官斗争。袁绍会私下里与士人接触,这些人当中就有曹操。曹操刚入太学就直言上疏,为陈蕃、窦武他们求情,因此很受他们称赞。两人之后也都因为各自的原因隐居过,并且后来黄巾起义爆发后,还一同当过兵,袁绍为中军校尉,曹操为典军校尉。
再到后来,他们的观念上的分歧渐渐出现,比如虽然曹操也反对宦官,但是并不认同袁绍“欲尽诛之”的做法。在曹操危难时刻,袁绍找到曹操,说把他的家眷迁到袁绍的根据地邺,实际上是要控制曹操。曹操这才改变了态度,也真正开始思考两个人的关系。他把袁绍当大哥,没想到袁绍想控制住他,而并非单纯的联合。这一阶段的袁曹双方进行的是控制与反控制的对决。最后渐渐地矛盾激化了。
后来,曹操采纳毛阶的建议“夫兵义者胜,守位以财,宜奉天子以令不臣”,把汉献帝从洛阳接到了自己的根据地许昌。其实,袁绍那边沮授也曾提出类似的建议“宜迎大驾,安宫邺都,挟天子以令诸侯,蓄士马以讨不庭”。可惜的是,“最终也没有实现。
总而言之,袁绍与曹操的关系,大致经历了同事,矛盾出现,再到敌对,几个阶段。随着两人各自势力的增强,特别是弱的一方增强实力,肯定会产生冲突和冲击,这种冲突会在一定情况下,会以斗争的形式,来寻求解决出路,最终导致了双方从合作走向关系破裂。