有机化学中芳烃命名怎样确定母体
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芳香烃的命名
含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为XX苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。 苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。 若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。[1]
多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arene) 。 1.多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。 2.联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上一撇“'”,第三个苯环上的号码分别加上两撇“"”其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。 3.稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为7位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。 IUPAC有35个国际通用的稠环烃可作为命名中的母体,它们的结构、英文名称及固定编号,见图册。[1]
非苯芳烃
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。
含苯基的单环芳烃的命名
最简单的此类单环芳烃是苯(benzene)。其它的这类单环芳烃可以看做是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。烃基作为取代基,称为XX苯。另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl),它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成Ph—,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)XX。 苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻或o(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或m(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-,1,3-,1,4-表示。 若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(英文用“vicinal”,简写“vie”)为词头,表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”为词头,表示三个基团处在1,3,5位。 当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。[1]
多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃(polycyclic arene)。主要有多苯代脂烃(multiphenyl alicyclic hydrocarbon)、联苯(biphenyl)和稠合多环芳烃(fused polycyclic arene) 。 1.多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时,一般是将苯基作为取代基,链烃作为母体。 2.联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始,第二个苯环上的号码分别加上一撇“'”,第三个苯环上的号码分别加上两撇“"”其它依次类推。苯环上如有取代基,编号的方向应使取代基位置尽可能小,命名时以联苯为母体。 3.稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置,称为α位,2,3,6,7位也是等同的位置,称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同,也称为α位,2,3,6,7位等同,也称为β位,9,10位等同,称为7位。菲有五对等同的位置,它们分别是:1,8,2,7,3,6,4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。 IUPAC有35个国际通用的稠环烃可作为命名中的母体,它们的结构、英文名称及固定编号,见图册。[1]
非苯芳烃
常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内,括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号,用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯含有十八个碳,九个双键,所以也可以称为环十八碳九烯。
追问
如遇到多官能团时,比如羧基、磺酸基、烃氧羰基、卤甲酰基、氨基甲酰基、氧代、羟基、氨基、烃氧基、烃基、卤代、硝基、亚硝基等等这些时该怎样排序,以确定母体,求准确!
追答
按官能团顺序来名,最高作为母体,剩余为取代基。-COOH,SO3H > -COOR,-CONH2 > -CN > -CHO > -CO- > -OH(醇),(酚) > -NH2(-NHR,-NR2) > -O- > 双键 > 叁键 > 烷烃
以下是取代基名
羧基
磺酸基
酯基
卤甲酰基
氨基甲酰基
氰基
甲酰基
羰基
羟基
巯基
氨基
亚氨基
双键
叁键
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