Question

休克尔规则，或说芳香性的判定

我想问一下为什么环丙烯正离子有2个π电子，如何理解它的正离子，因为环丙烯也是两个pai电子，为什么环丙烯不稳定呢？根据休克尔规则应该是稳定的，我理解是正离子形成了共轭体系，且不用减1，pai离子没有变，而环丙烯则没有共轭，但是环戊二烯负离子又加2满足休克尔规则，我就不理解环丙烯正离子不减去1了，谢谢

Answer 1

首先，休克尔规则适用于共轭体系，不适合于分离的pai电子系统(象CH2=CH-CH2-CH=CH2)。

对环状不饱和化合物来说，如果其中的pai电子是离域的，不是仅定域在某个双键上。（即共轭），所形成的键合pai分子轨道的数目应该是所参与的原子轨道的数目的一半（或一半减一，如果所参与的原子轨道的数目是奇数的话）。所形成反键轨道和成键轨道的数目相同。比如说，参与共轭的原子轨道的数目是偶数m,则成键轨道的数目就是m/2,（能容纳的电子数=m).
当m=2, 能容纳的电子数=2
当m=4, 能容纳的电子数=4
当m=6, 能容纳的电子数=6
当m=8, 能容纳的电子数=8
....
其中电子数正好是 2n+2, n=0,1,2,3,....

如果m是奇数，就会有一个非键轨道（在成键和反键轨道之间）。电子在非键轨道中不能使体系的能量降低，故不填充电子。

两个条件稳定环状不饱和化合物：
1。 共轭(在一个平面）
2。 最多2n+2 个pi电子。

环丙烯含单独双键，没有共轭稳定作用，所以不能用 2n+2 规则。

Answer 2

π电子数符合4n+2的则为芳香性，反之不是芳香性！
休克尔芳香性规则只是用于同一平面的共轭体系！