Question

一道高中有机化学推断题，求详细解释推导过程

（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下： （1）H的分子式为 。 （2）B所含官能团的名称为 。 （3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。 （4）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。 （5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。 （6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。 （7）写出E→F的化学方程式： 。 （8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）

如何通过信息和C来推出B？求详细的解析，答案看不懂

Answer 1

这位同学想必是知道了答案，但是不知道是如何得到有机物A和B的，我就来说一下我的思路：

推出A和B的条件有5个：

• A是一种烃，且分子式为C10H16

• C的结构简式：

（处理后的）

• H的结构简式：

  

• B的分子式：C3H4O3

• 题中所给的信息：氧化反应方程式（断键原理狠重要）

本题的突破点就在于有机物C和H的比较，经过观察我们发现红圈的部分是C相对H所缺失的，也就是判断有机物B的关键所在：

通过分析所给的氧化反应方程式的断键原理，我们不难得出“B”是：

但是B里有三个氧原子，这里面只有两个，问题出在哪呢？

这个问题很好解决，由于是氧化反应，分子左侧的醛基很容易被氧化成羧基，于是就变成了：

此时B的分子式为C3H4O3，与原题相符。

分析到这里，想推出A来也不是什么难事了（那个氧化反应的机理一定要搞清楚）：

将两者拼在一起后A的结构简式为：

这就是推出A的整个过程，希望对你有帮助。