Question

醇和卤代烃都能发生亲核取代反应和消除反应,反应活性谁高谁低,为什么?

Answer 1

醇和卤代烃都能发生亲核取代反应和消除反应，卤代烃的活性要高很多。
卤离子比氢氧根离子是更好的离去基团，卤化物的亲核取代反应，温度较低就能顺利的反应，例如我们常用的傅克反应，醚化反应。相反，氢氧根离子的离去难度大很多，即使质子化了的羟基离去，也不是那么容易的，经常需要浓硫酸等苛刻的条件去进行。
因为醇发生亲核取代反应和消除反应生成的是水，比卤代烃作为原料环保的多，因此研究醇取代卤代烃发生亲核取代反应和消除反应，是属于绿色合成化学的过程，一旦技术突破，都具有重大意义。